Sau khi có được tấm bằng A-level ở tuổi 19, nghệ thuật là mối quan tâm duy nhất của McCartney[97]. Tới giữa những năm 60, anh bắt đầu quan tâm tới visual art, cùng với đó kết bạn với nhiều ông chủ các phòng tranh, tham gia vào vài dự án phim, kịch và nhạc cổ điển. Ban đầu, Paul làm quen với nghệ sĩ avant-garde John Dunbar, người đã giới thiệu anh với Robert Fraser, người định hướng cho McCartney những cung cách của một nhà văn và nghệ sĩ[98]. Anh là người chỉnh sửa và ra mắt phòng tranh Indica Gallery ở Mason's Yard, Luân Đôn, nơi sau này Lennon gặp gỡ Ono[99]. Indica Gallery giúp McCartney làm quen với Miles, người làm việc ở tờ International Times[100]. Miles sau này là quản lý của một nhãn đĩa nhỏ của Apple, Zapple Records[101], và là người viết cuốn tự truyện chính thức của McCartney, Many Years From Now (1997)[102].

Khi còn ở nhà của Jane Asher, McCartney được chính mẹ của Jane hướng dẫn học đàn piano khi bà là giáo viên của Trường Nhạc kịch Guilddall, nơi mà George Martin từng theo học[103]. Khả năng sáng tác của anh được học từ Karlheinz Stockhausen và Luciano Berio[104]. Về sau Paul cũng thử sức với nhạc tân cổ điển cùng các thể loại điện tử, sau đó là văn học. McCartney là người bảo trợ cho Học viện Nghệ thuật thành phố Liverpool, ngôi trường được xây từ cơ sở hạ tầng của Trường nam sinh Liverpool[105].

Qua Robert Fraser – một chủ sở hữu phòng tranh – mà McCartney có được mối quen biết với rất nhiều nghệ sĩ, trong đó có thể kể tới Andy Warhol, Claes Oldenburg, Peter Blake và Richard Hamilton, nhờ đó anh bắt đầu có được những kiến thức đầu tiên về đánh giá nghệ thuật[106]. Anh bắt đầu mua tranh của René Magritte và nhờ ông thiết kế logo cho Apple[107].

McCartney bắt đầu thích vẽ khi xem nghệ sĩ Willem de Kooning thể hiện ở xưởng vẽ của mình[108]. Anh bắt đầu vẽ từ năm 1983[109] và tới năm 1999, Paul có triển lãm tranh đầu tiên (cùng vài bức của Lennon, Andy Warhol và David Bowie và ảnh chụp của Linda) ở Siegen, Đức. Wolfgang Suttner là người quan tâm tới phong cách của McCartney và những phản ứng tích cực đã thúc đẩy ông thực hiện triển lãm tại Anh[110]. Triển lãm đầu tiên được mở tại Bristol, Anh với 50 bức được trưng bày. Trước đây, McCartney từng tin rằng "chỉ có những người từng học trường nghệ thuật mới có thể vẽ được tranh", như Lennon nói[110].

Tháng 10 năm 2000, Ono và McCartney cùng tổ chức những cuộc triển lãm tranh tại Luân Đôn và New York. McCartney nói: "Tôi đã dành buổi triển lãm của mình cho Walker Art Gallery ở Liverpool, nơi mà Lennon và tôi từng tốn rất nhiều thời gian vào mỗi buổi chiều. Tôi thực sự rất vui vì điều đó. Tôi chưa từng nói với ai rằng tôi đã vẽ suốt 15 năm qua, nhưng giờ đã tới lúc mọi người cần biết điều đó."[111] Chính Paul là người thiết kế serie tem cho Isle of Man Post vào năm 2002, và theo BBC, ông là ngôi sao nhạc rock đầu tiên thực hiện điều này[112].

Khi Paul còn nhỏ, mẹ luôn đọc thơ cho cậu và giục cậu tích cực đọc sách, trong khi người cha hay chơi đố chữ luôn rủ cậu và em trai Micheal chơi cùng[113]. Sau đó cậu bị ảnh hưởng bởi Alan Durband – thầy giáo dạy văn ở Trường nam sinh[114]. Durband là người đồng sáng lập và gây quỹ cho nhà hát Everyman ở Liverpool – nơi mà Willy Russell cũng từng làm việc – và giới thiệu cho McCartney những tác phẩm của Geoffrey Chaucer[115].

Năm 2001, McCartney cho phát hành cuốn Blackbird Singing bao gồm những phần thơ và lời của những ca khúc của ông[116]. Trong lời giới thiệu cuốn sách, ông nói: "Khi tôi còn là một chú nhóc... trí óc tôi từng bị lấn át bởi ý nghĩ xuất bản một tập thơ cho tờ báo trường. Tôi đã từng viết một vài điều sâu sắc và ý nghĩa, song nó đã bị từ chối, vậy nên tôi nghĩ tôi nên quay lại làm điều mà tôi chưa từng làm được."[117] Vài năm sau, ông có viết một bài thơ tưởng nhớ cái chết của người bạn ấu thơ, Ivan Vaughan[117]. Năm 2005, ông cộng tác cùng Philip Ardagh và Geoff Dunbar để viết cuốn sách High in the Clouds: An Urban Furry Tail. Tờ The Guardian gọi đây là "cuốn sách chống chủ nghĩa tư bản dành cho thiếu nhi"[118].

Khi còn nhỏ, McCartney luôn quan tâm tới phim hoạt hình và tới năm 1981, anh có đề nghị Geoff Dunbar để anh làm bộ phim hoạt hình ngắn có nhan đề Rupert and the Frog Song[119]. McCartney vừa là người viết kịch bản, sản xuất và lồng tiếng cho vài nhân vật của phim. Năm 1992, Paul lại cùng Dunbar tham gia vào một dự án phim nói về nghệ sĩ người Pháp Honoré Daumier - bộ phim giúp họ cùng nhận được giải BAFTA[120]. Năm 2004, họ cùng thực hiện bộ phim hoạt hình ngắn có tên Tropic Island Hum. Năm 1995, McCartney xuất hiện trong tập phim "Lisa the Vegetarian" của serie phim hoạt hình Mỹ The Simpsons và đạo diễn bộ phim tư liệu về ban nhạc Grateful Dead[121].

Năm 2000, McCartney cho ra mắt Wingspan: An Intimate Portrait, bộ phim tài liệu bao gồm ảnh chụp và những thước phim và hình ảnh hậu trường mà ông và Linda thực hiện cùng gia đình và ban nhạc[122]. Xen giữa bộ phim 88 phút là một đoạn đối thoại giữa Mary McCartney với bố. Mary chính là đứa bé trong chiếc áo jacket của Paul ở ảnh bìa của album solo đầu tay của ông, McCartney, và là một trong những người sản xuất bộ phim tài liệu[123].